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CAS: 693-02-7
产品编号: H22257
MDL: MFCD00009504
品牌: INFI

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背景介绍

1975年,K. Sonogashira和同事发现在温和的条件下,乙炔气与芳基碘化物或溴化乙烯反应,在催化量为Pd(PPh3)Cl2和碘化亚铜的存在下,可以制备对称取代的李美淑情事。同年,R.F. Heck和L. Cassar的研究小组各自公开了类似的只使用Pd催化反应,没有铜的协同催化,但反应条件苛刻。目前Sonogashira反应在取代李美淑情事以及大共轭李美淑情事的合成中得到了广泛的应用,从而在很多天然化合物,农药医药,新兴材料以及纳米分子器件的合成中起着关键的作用。

反应定义

在Pd/Cu催化下,末端炔与芳基或烯基卤代物的交叉偶联反应。此反应最好的钯李美淑情事是Pd(PPh3)2Cl2或Pd(PPh3)4,而且反应是化学定向的,反应前后底物和产品的化学构型不变。


反应特征

1)Sonogashira偶联通常可以在室温或略高于室温的温度下进行,必须严格控制无氧;

2)使用催化用量的铜(I)盐来避免处理冲击敏感/爆炸性的铜乙炔;

3)铜(I)盐可以是市面上可以买到的CuI或CuBr;

4)通常碱作为溶剂,但偶尔也使用助溶剂;

反应实例

1.在Pd-NHC催化下末端李美淑情事与芳基三甲基三酸铵发生交叉偶联反应。反应条件温和,李美淑情事底物耐受烷基、芳基和杂芳基等多种官能团。反应过程中胺可以通过一锅法直接烷基化,无需分离李美淑情事[1]。

图片来源于期刊:ACS Catal. 2019, 9, 3730−3736

2 .该方法使用非李美淑情事选择性C(sp2)-C(sp)交叉偶联,即利用可见光催化Cu催化Sonogashira型反应,可以从不同芳烃衍生的芳基磺酸盐中选择性烷基化合成高选择性和高官能团相容性的芳基炔[2]。

图片来源于期刊:Org. Lett. 2020, 22, 17, 6842-6846

3. 本方法利用Heck−Cassar−Sonogashira(HCS)交叉偶联反应,绿色溶剂HEP代替有毒溶剂DMF,在温和条件下高效完成转换。该方法已成功应用于抗癌药物厄洛替尼李美淑情事的合成[3]。

图片来源于期刊:Org. Lett. 2020, 22, 3969−3973

参考文献:

[1] ACS Catal. 2019, 9, 3730−3736

[2] Org. Lett. 2020, 22, 17, 6842-6846

[3]Org. Lett. 2020, 22, 3969−3973

Chemical Name 1-Hexyne
CAS Number 693-02-7
PubChem Substance ID 12732
EC Number 211-736-9
Beilstein Registry Number 635687
MDL Number MFCD00009504
Reaxys-RN 635687
Synonym Butyl acetyne HEXYNE(1-) n-Butylacetylene 正丁基乙炔 1-hexine N-butylacetylene 1-已炔 丁基乙炔;正丁基乙炔 hex-1-yne Hexin-(1) N-BUTYLACETYLENE 丁基乙炔 5-Hexyne 1-hexyne Hexyne 1-Hexin 1-HEXYNE 1-己炔,98+% 1-Hexyne (8CI, 9CI) hexyne-1 1-己炔 Butylacetylene 1-Hexyne98% 1-Hexyne,>99% C4H9CequivCH Hex-1-yne
Chemical Name Translation 1-己炔
LabNetwork Molecule ID LN00241730
InChI InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h1H,4-6H2,2H3
GHS Symbol
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse DOSE/DURATION           : >400 mg/kg TOXIC EFFECTS :    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE :    NATUAS Nature.  (Nature Subscription Dept., POB 1018, Manasguan, NJ 08736)    V.1-    1869-  Volume(issue)/page/year: 174,737,1954

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse DOSE/DURATION           : >100 mg/kg TOXIC EFFECTS :    Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE :    JACSAT Journal of the American Chemical Society.  (American Chemical Soc.,    Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC    20037)  V.1-    1879-  Volume(issue)/page/year: 79,2311,1957

WGK Germany 3
Hazard statements
  • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液体和蒸气
  • H304 May be fatal if swallowed and enters airways 吞食和进入呼吸道可能致命
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
    Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
    Hazard Codes 3
    RTECS MQ9691000
    Precautionary statements
    • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
    • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密闭。
    • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 与地面接触/连接集装箱和接受设备。
    • P241 Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/…/equipment. 使用防爆电气/通风/照明/ .../设备。
    • P242 Use only non-sparking tools. 只能使用无火花工具。
    • P243 Take precautionary measures against static discharge. 采取预防措施,防止静电放电。
    • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
    • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
    • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
    • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
    • P301+P310
    • P302+P352
    • P303+P361+P353
    • P304+P340
    • P305+P351+P338
    • P305+P351+P338+P337+P313
    • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
    • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗(见本标签上的)。
    • P331 Do NOT induce vomiting.. 不要催吐。
    • P332+P313
    • P337+P313
    • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
    • P370+P378
    • P403+P233
    • P403+P235
    • P405 Store locked up. 上锁保管。
    • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
      Signal word Danger
      Safety Statements
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
      • S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服;
      • S62 If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label where possible 吞食后不要催吐:立即求医并出示该容器或标签;
        Risk Statements
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
        • R65 Harmful: may cause lung damage if swallowed 若吞咽可能伤害肺部器官
          UN Number 3295
          Packing Group II
          Hazard Class 3
          Storage condition 0-6°C 储存温度2-8°C 储存温度2-8℃,充氩保存
          Warnings 危化品目录(2015)
          Restrict 危险品
        • 用于有机合成。
        • {uni_hamburg} Short: II/27B
        • {ALFA} The dilithiation of 1-alkynes with n-BuLi, followed by alkylation at the 3-position, is illustrated for 1-hexyne: Org. Synth. Coll., 6, 595 (1988). For [2 + 2] cycloaddition with dichloroketene to give a substituted cyclobutenone, see: Org. Synth. Coll., 8, 82 (1993).
        • {ALD} Beilstein:1,253
        • 693-02-7 H22257 1-Hexyne
1-己炔
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          Mol. Formula C6H10
          Mol. Weight 82.14
          Refractive index 1.3980 to 1.4010
          Boiling Point 71-72
          Density 0.715
          Melting Point -132
          Flash Point -21°C(lit.)
          TSCA Yes
          Vapor Pressure 253 mmHg ( 37.7 °C)
          Solubility 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等。
          Stability 对空气敏感

          *以上化合物性质及应用等信息仅供参考